L’itinerario inizia da Gallipoli (dal greco Kalè polis, cioè città bella) dall’aspetto orientale, bianca, simile ad un paese delle isole Cicladi. La città si protende nel mare attraverso un promontorio e un’isoletta congiunti da un ponte. E’ nota per l’olio, il vino e il pesce e negli ultimi anni si è andata sempre più affermando come centro di villeggiatura.
La Cattedrale. Posta in una minuscola piazzetta, a stento l’occhio riesce ad inquadrarla nel suo insieme ed a leggere le fantasiose sculture sull’insolito carparo brunato, versatile quanto la pietra leccese. Consacrata a S. Giovanni Crisostomo, fin dal 1126 è dedicata a Sant’Agata, vergine catanese. È il classico esempio di barocco salentino con la facciata riccamente animata da statue e da decorazioni varie.
Nella Pinacoteca della Cattedrale sono conservate opere pittoriche di artisti salentini del ’600 e ’700.
La biblioteca civica è dotata di circa tredicimila volumi, di 32 incunaboli, di preziosi manoscritti e di edizioni cinquecentesche. Nella zona adiacente la Cattedrale sono situati il Seminario e la Chiesa di S. Teresa con l’attiguo Convento delle Carmelitane Scalze, dai pregevoli altari.
Giungendo a Gallipoli dal mare si osserva che le chiese, con i loro colori vivaci ed i campanili, costituivano e costituiscono tuttora dei chiari punti di riferimento per i pescatori.
Tale è la Chiesa della Purità, sede della congregazione degli scaricatori del porto, col trittico maiolicato sulla facciata, raffigurante la Vergine col Bambino e ai due lati S. Giuseppe e San Francesco d’Assisi. Pregevole è il pavimento maiolicato con un fastoso interno abbellito da quattro grandi tele di Liborio Riccio.
Così anche la Chiesa di S. Domenico o del Rosario, quella dedicata alla Madonna degli Angeli (1606), quella del Crocefisso (1741) edificata dai "bottai" e quella di S. Francesco d’Assisi o del Malladrone, di origine duecentesca, notevole per la facciata, le sculture lignee ed un affresco cinquecentesco di scuola veneta.
La Chiesa del Canneto accoglie le preghiere dei pescatori prima della pesca e le loro imprecazioni quando, all’ombra del suo porticato, commentano le lunghe, faticose giornate trascorse in balia del mare. La costruzione si fa risalire al XII secolo, benché sia stata rimaneggiata diverse volte, non ultime nel ’500 e nel ’600.
La Fontana greco-romana è considerata la più antica fontana monumentale d’Italia. Posta come trait-d’union tra l’isola ed il Borgo nuovo, è l’unica fonte che, per secoli e fino a non pochi decenni fa, ha dissetato la popolazione gallipolina. Si fa risalire al periodo di transizione tra la dominazione greca e quella romana. Nella seconda metà del ’500 fu smontata e ricomposta dov’è attualmente, nella zona cosiddetta "del Canneto".
In una città portuale come Gallipoli, oggetto nel passato di frequenti incursioni, non poteva mancare una solida struttura difensiva come il Castello, a guardia del mare ed a difesa della città. Ripetutamente rimaneggiato nel corso dei secoli, conserva l’originaria pianta quadrilatera alla quale sono stati aggiunti successivi corpi di fabbrica. Soprattutto durante la stagione estiva, il Castello riacquista una funzione culturale con l’allestimento di spettacoli, mostre pittoriche ed artigianali. Le sue mura possenti, le torri rimandano ad un periodo di violenze bellicose, ma anche ad un luogo in cui si svolsero fastosi ricevimenti e feste, in particolare nel periodo spagnolo.
Certamente non passano inosservati alcuni pregevoli palazzi civili per lo più barocchi con reminiscenze rinascimentali.
In uno di questi trova posto il Museo Civico piccolo ma straordinariamente interessante.
La cinta muraria, munita di dodici capisaldi, fra torri e bastioni, circonda ancora l’intera isola con un percorso di "mille canne", cioè di due chilometri. Se la si osserva dal mare appare salda ed imponente.
Al centro di un’ampia superficie marina si trova l’Isola di S. Andrea (Risula per i gallipolini), situata a ovest di Gallipoli, in un tratto di mare dove è presente una prateria di Poseidonia.
L’Isola appare desolata, bruciata dalla salsedine, dal sole e dai venti, con i segni dell’uomo che in tempi non tanto recenti l’ha utilizzata come avamposto militare.
Proseguendo verso sud, lungo un territorio che si fa brullo, con i cespugli che prendono il posto della pineta, sulla punta meridionale della baia di Gallipoli si allunga il "Pizzo", un promontorio non dissimile da quello su cui si trova la città; su questo promontorio, detto anche Punta Cutreri, appare la circolare Torre del Pizzo.
