La cathédrale.
Située dans une minuscule petite place, l'œil peut à peine l'encadrer dans son ensemble et lire les sculptures imaginatives sur le inhabituel carparo bruni, pierre aussi versatile que la pierre de Lecce. Consacré à Saint Jean Chrysostome, depuis 1126 il est dédié à Sainte Agathe, une vierge de Catane. C'est l'exemple classique du baroque du Salento avec sa façade richement décorée de statues et de diverses décorations.
Dans la Pinacothèque de la Cathédrale il y a des peintures d'artistes du XVIIe et XVIIIe siècle.
La bibliothèque municipale est dotée d'environ treize mille volumes, de 32 incunables, de manuscrits précieux et d'éditions du XVIe siècle. Dans la zone adjacente à la cathédrale se trouvent le Séminaire et l'église de Sainte Thérèse avec le couvent adjacent des carmélites déchaussées, avec des autels de grande valeur.
En arrivant à Gallipoli depuis la mer, on observe que les églises, avec leurs couleurs vives et les clochers, étaient et constituent toujours des repères pour les pêcheurs.
Telle est la Chiesa della Purità (Eglise de la pureté), la maison de la Congrégation des dockers, avec triptyque en majolique sur la façade, représentant la Vierge et l'Enfant et les aux deux côtés de Saint-Joseph et Saint-François d'Assise. Le sol en majolique est précieux, l’intérieur somptueux est agrémenté de quatre grandes toiles par Liborio Riccio.
Ainsi l'église de Saint-Dominique ou du Rosaire, l’église dédiée à Notre-Dame des Anges (1606), celle de la Croix (1741) construite par le « Coopers » et celle de saint François d'Assise ou du Malladrone, du XIIIe siècle, notable pour la façade, les sculptures en bois et une fresque du XVIe siècle de l'école vénitienne.
L'église du Canneto accueille des prières des pêcheurs avant de la pêche et leurs imprécations quand, à l'ombre de son porche, ils commentant les longues et dures journées passées à la merci de la mer. La construction remonte au XIIe siècle, bien qu'elle ait été remodelée plusieurs fois, dont les dernières aux XVIe et XVIIe siècles.
La fontaine gréco-romaine est considérée comme la plus ancienne fontaine monumentale d'Italie. Située comme trait d’union entre l'île et le nouveau Borgo, elle est la seule source qui, pendant des siècles, et jusqu'à il y a quelques décennies, a étance la soif de la population de Gallipoli. Elle remonte à la période de transition entre la domination grecque et romaine. Dans la seconde moitié du '500, elle a été démontée et réassemblée là où elle se trouve actuellement, dans la zone dite "del Canneto".
Dans une ville portuaire telle que Gallipoli, souvent sujet dans le passé des raids fréquents, ne pouvait pas manquer d’une structure défensive solide comme le château, gardant la mer et édifié pour défendre la ville. Modifié à plusieurs reprises au cours des siècles, il conserve le plan original à quatre côtés auquel des bâtiments successifs ont été ajoutés. Surtout pendant la saison estivale, le château retrouve une fonction culturelle avec la mise en place de spectacles, d'expositions picturales et artisanales. Ses murs massifs, les tours se réfèrent à une période de violence guerrière, mais aussi à un endroit où ont eu lieu des réceptions somptueuses et des partis, en particulier dans la période espagnole.
Certains édifices civils précieux, la plupart baroques avec des réminiscences de la Renaissance, ne passent pas inaperçus.
Dans l'un d'eux, il y a le petit mais extraordinairement intéressant Musée Civique.
Les murs, équipés de douze pierres angulaires, dont des tours et des bastions, entourent encore toute l'île d'un chemin de "mille roseaux", soit deux kilomètres. Si vous le regardez de la mer, il semble ferme et impressionnant.
Au centre d'une grande zone marine vous pouvez voir l'île de S. Andrea (Risula pour le habitants de Gallipoli), située à l'ouest de Gallipoli, dans une étendue de mer où il y a une prairie de Posidonie.
L'île apparaît désolée, brûlée par la salinité, le soleil et les vents, avec les signes de l'homme qui, dans les temps récents, l'a utilisé comme avant-poste militaire.
Continuant vers le sud, le long d'un terrain aride, avec les buissons qui remplacent la forêt de pins, à la pointe sud de la baie de Gallipoli s'étend « il Pizzo », un promontoire assez semblable à celui de la ville; sur ce promontoire, appelé aussi Punta Cutreri, apparaît la circulaire Torre del Pizzo.
