Die Fahrt beginnt in Gallipoli (von griechische „Kalé polis“, die schöne Stadt): eine orientalisch anmutende weiße Stadt, die einem Ort der Zykladen gleicht. Sie erstreckt sich auf einem Vorgebirge und einer kleinen Insel, die über eine Brücke verbunden sind. Bekannt ist sie für Olivenöl, Wein und Fisch und hat sich in den letzten Jahren zunehmend auch als Ferienort einen Namen gemacht.
Die Kathedrale. Sie erhebt sich an einem ganz kleinen Platz, sodass das Auge sie kaum als Ganzes zu fassen und die fantasievollen Skulpturen in dem ungewöhnlichen Carparo-Stein nur schwer zu entziffern vermag. Ursprünglich war sie dem Hl. Giovanni Crisostomo gewidmet und wurde 1126 zu Ehren der Jungfrau Sant‘Agata aus Catania umgeweiht. Mit ihrer von vielen Statuen und sonstigen Dekorationen geschmückten Fassade ist sie ein klassisches Beispiel des Salentiner Barocks.
In der Pinakothek der Kathedrale sind Gemälde salentinischer Künstler aus dem 17. und 18. Jahrhundert aufbewahrt.
Besondere Schätze birgt auch die Stadtbibliothek mit rund 3000 Bänden, darunter 32 Inkunabel, kostbare Handschriften und Ausgaben aus dem 16. Jahrhundert. Ganz in der Nähe der Kathedrale befinden sich das Seminar und die Kirche S. Teresa mit dem angeschlossenen Karmeliterkloster, in dem wertvolle Altäre erhalten sind.
Fährt man vom Meer aus auf Gallipoli zu, so sieht man deutlich, dass die Kirchen mit ihren lebendigen Farben und Glockentürmen Bezugspunkte für die Fischer darstellten und es heute noch sind.
So zum Beispiel die Chiesa della Purità, Sitz der Kongregation der Hafenarbeiter, deren Fassade ein schönes Tripthychon aufweist, das die Jungfrau mit Kind und den Hl. Joseph und den Hl. Franz von Assisi zu ihren Seiten darstellt. Wertvoll ist ferner der Majolikaboden in dem prächtigen Innenraum, den vier große Gemälde von Liborio Riccio schmücken.
So auch viele weitere Kirchen: Chiesa di S. Domenico bzw. del Rosario, Chiesa della Madonna degli Angeli (1606), die von den „Fassbindern“ errichtete Chiesa del Crocefisso (1741) und Chiesa S. Francesco d’Assisi bzw. del Malladrone, die auf das 13. Jahrhundert zurückgeht und aufgrund ihrer Fassade, ihrer Holzskulpturen und eines Freskos der venezianischen Schule aus dem 16. Jahrhundert bemerkenswert ist.
Die Chiesa del Canneto nimmt die Gebete der Fischer auf, bevor sie aufs Meer hinausfahren, und ihre Klagen, wenn sie im Schatten des Portikus ihre langen, anstrengenden Tage auf See kommentieren. Der Bau wird auf das 12. Jahrhundert zurückgeführt, obwohl er mehrfach umgestaltet wurde, unter anderem im 16. und 17. Jahrhundert.
Der griechisch-römische Brunnen der Stadt gilt als ältester Denkmalbrunnen Italiens. Er steht an der Grenze zwischen der Insel und der Neustadt und hat die Stadt jahrhundertelang mit Trinkwasser versorgt. Er wird auf die Übergangszeit zwischen der griechischen und der römischen Herrschaft datiert. In der zweiten Hälfte des 16. Jahrhunderts wurde er abgebaut und an der heutigen Stelle neu zusammengesetzt.
Natürlich kann in einer Hafenstadt wie Gallipoli, die in der Vergangenheit häufige Einfälle erlebte, ein solider Verteidigungsbau nicht fehlen. Die Burg, die sich zur Verteidigung der Stadt über dem Meer erhebt, wurde im Laufe der Jahrhunderte mehrfach umgebaut. Sie bewahrt noch heute den ursprünglichen viereckigen Grundriss, an den später weitere Teile angebaut wurden. Vor allem im Sommer werden Aufführungen und Ausstellungen darin veranstaltet und die Burg gewinnt eine wichtige kulturelle Funktion. Ihre mächtigen Mauern und Türme verweisen auf eine Zeit kriegerischer Gewalt, aber es war auch ein Ort prunkvoller Empfänge und Feste, vor allem in spanischer Zeit.
Schließlich dürfen einige weltliche Bauten, zumeist im Barockstil mit Anklängen an die Renaissance, nicht unerwähnt bleiben.
In einem befindet sich das kleine, aber außerordentlich interessante Stadtmuseum.
Noch heute umschließt der alte Mauerring mit seinen zwölf Eckpunkten aus Türmen bzw. Basteien die ganze Insel über eine Länge von zwei Kilometern. Vom Meer aus gesehen wirkt er wahrhaft imposant.
Mitten in einer weiten Meeresfläche liegt westlich von Gallipoli die Isola di S. Andrea (Risula für die Einheimischen), in einem Meeresabschnitt, in dem eine Seegraswiese überlebt.
Die Insel dagegen ist verödet, verbrannt von Sonne, Salz und Wind, mit einigen Spuren des Menschen, der sie vor langer Zeit als militärischen Vorposten benutzt hat.
Bei der Weiterfahrt in südlicher Richtung durch ein kahler werdendes Gebiet, in dem Gestrüpp an die Stelle der Pinienhaine tritt, gelangt man zur Südspitze der Bucht von Gallipoli mit dem „Pizzo“. Es handelt sich um ein Vorgebirge, auch Punta Cutreri genannt, das demjenigen, auf dem die Stadt sich erhebt, nicht unähnlich ist und auf dem ein runder Turm, die Torre del Pizzo, steht.
