Peuplé depuis la préhistoire et successivement dominé par les Messapiens, suivis par les Grecs et les Romains, les Byzantins et les Aragonais, Otrante possède un patrimoine artistique et culturel important qui, combiné à sa position extraordinaire sur la mer, en fait une des villes les plus charmantes et évocatrices de l'Italie. Son emplacement stratégique de "Porte de l'Est" de la péninsule lui a valu de nombreuses invasions. 1480 est une date cruciale dans l'histoire d'Otrante. En effet, cette année-là les Turcs attaquèrent la ville et massacrèrent sur la colline de Minerve (où fût ensuite construit le Sanctuaire de Sainte Marie des Martyrs), tous ceux qui avaient refusé de se convertir à leur religion en restant fidèles au christianisme. Au total, 800 citoyens périrent. Les ossements des Martyrs d'Otrante, canonisés le 13 mai 2013 par le Pape Francesco, sont conservés dans la cathédrale de Santa Maria Annunziata. Cette cathédrale abrite un sol en mosaïque extraordinaire, représentant l'Arbre de Vie. C'est un chef-d'œuvre du XIIe siècle, qui couvre la totalité du sol de la cathédrale. À ce jour, de nombreux symboles, animaux et inscriptions qui y figurent n'ont pas encore été déchiffrés.
Suite aux évènements tragiques de 1480, les Aragonais firent construire pour se défendre des fortifications et un château, probablement sur une structure existante, à laquelle ils ajoutèrent trois tours, un fossé profond et un rempart. Près du château, la très jolie église de San Pietro contient d'intéressantes fresques de l'époque byzantine. Le centre historique, auquel on accède en passant la Porta Terra puis la Porta Alfonsina, est un dédale de ruelles étroites et pavées, bordées de boutiques, ateliers d'artisans et restaurants. Une ballade romantique sur les remparts des Pelasgi, permet de ressentir toute la magie d'Otrante, avec la vue magnifique sur la mer et le port.
Non loin d'Otrante : Torre Pinta, un colombier construit sur un hypogée dans la vallée delle Memorie; le lac de bauxite dans la baie dell'Orte; Capo d'Otrante Punta Palascìa, le point le plus à l'est de l'Italie, le premier à voir le lever du soleil.
