Questo itinerario si svolge interamente nella città di Lecce, dove è possibile ammirare numerosi reperti storici oltre ai rinomati palazzi in stile barocco che ne fanno una delle più belle città d’Italia, tanto da meritarsi il nome di "Firenze del Sud".
Il nostro viaggio inizia dal Castello di Carlo V, costruito dall’architetto Gian Giacomo dell’Acaya (1539-1549), che ha pianta trapezoidale con quattro bastioni. Alla struttura difensiva, circondata da un fossato, colmato nel 1872, si accedeva attraverso due porte: "Porta Falsa" e "Porta Reale".
La parte più antica del suo interno è costituita dal mastio quadrangolare di epoca angioina, il cui ambiente ipogeico è stato utilizzato come cappella con un altare barocco al suo interno. L’altra cappella presente nel castello, è dedicata a Santa Barbara.
Da qui ci spostiamo in Piazza Sant’Oronzo, il cui assetto è completamente mutato rispetto a quello originario in seguito alla scoperta dell’Anfiteatro (che si volle portare alla luce più ampiamente con il piano regolatore approvato nel 1934) secondo alcuni studiosi, eretto nella prima metà del II sec dopo Cristo. Misurava 102x83 m, con l’arena di 53x34 m e si ritiene potesse contenere circa 25.000 spettatori. L’antica piazza, stratificatasi dal Medioevo all’Ottocento, occupava lo spazio che si apre sull’Anfiteatro, mentre quella attuale nasce dall’abbattimento del quartiere delle botteghe.
La chiesa di Santa Maria della Grazia (progettata dal teatino Michele Coluccio nel 1585) insiste sulla parte non scoperta dell’antico monumento. Dell’anfiteatro romano (II secolo d.C.), scoperto accidentalmente nel 1929, sono visibili la cavea, la pavimentazione a grandi lastre regolari di pietra dell’orchestra e la scena mentre le statue sono conservate presso il Museo Provinciale. Ultimamente sono stati restaurati alcuni bassorilievi e alcune colonne che possono essere ammirate all’interno dei tunnel scavati nell’anfiteatro, a una profondità di circa 7 metri dal piano stradale.
Sempre in Piazza Sant’Oronzo, troviamo il Sedile e la Colonna di S. Oronzo.
Il palazzo del Sedile, ristrutturato tra il 1588 e il 1592, fu costruito per volere del sindaco Pier Mocenigo ed è stato sede dell’Università (Amministrazione comunale) fino alla metà del XIX secolo. È adibito oggi ad ambiente per mostre d’arte ed esposizioni. Sulla Colonna romana, che nel Seicento da Brindisi fu portata a Lecce, è posta la settecentesca Statua di S. Oronzo, in legno rivestito di lamine di rame, eretta da Giuseppe Zimbalo nel 1666, per un voto espresso dalla cittadinanza durante la peste nel 1656
L’attigua chiesetta rinascimentale di San Marco (1543) suggella con il suo leone alato l’autorevolezza, anche economica, della colonia veneziana a Lecce.
Attraverso Via Augusto Imperatore, si giunge nella piazzetta Vittorio Emanuele II, dove sorge la Chiesa di Santa Chiara, di Giuseppe Cino (1687), con elegante facciata adorna di un ricco portale. Dalla destra della chiesa, si giunge agli scavi del Teatro Romano, la cui costruzione, come quella dell’Anfiteatro, risale probabilmente all’epoca degli Antonini.
A poca distanza da Piazza Sant’Oronzo si trova la Chiesa di Santa Croce (1549-1689) la più caratteristica manifestazione del barocco leccese, con l’annesso Convento (1659-1695). La realizzazione di questo capolavoro avvenne per volontà dei Padri Celestini. Una balconata sorretta da telamoni e da immagini zoomorfe separa il primo ordine ancora classicheggiante attribuito a Gabriele Riccardi, dal secondo tipicamente barocco (opera di Cesare Penna). La navata centrale è coperta da un soffitto ligneo ricostruito nell’Ottocento e all’incrocio del transetto si innalza la cupola, eretta nel 1590.
Sulla sinistra, la cappella di San Francesco da Paola con il suo altare, caratterizzato dalle 12 storie del Santo, modellate e intagliate da Francesco Zimbalo nel 1614. Il contiguo convento dei Celestini, con lo splendido chiostro, è attualmente la sede dell’Amministrazione Provinciale di Lecce. A questo punto ci dirigiamo verso la Chiesa di Santa Irene, che fu iniziata nel 1591 e completata nel 1639, per poi essere successivamente dedicata dai Teatini alla Santa protettrice della città. La chiesa presenta una facciata manierista di tipo romano, con le insegne della città e la statua di S. Irene.
L’interno è a croce latina ad un’unica navata, con cappelle laterali e pregevoli dipinti di Oronzo Tiso e Giuseppe Verrio. Nel transetto sinistro va segnalata una formella con una veduta della città del 1650.
Continuando la nostra passeggiata attraverso le vie del centro storico, ci dirigiamo verso Piazza del Duomo. Una volta giunti possiamo ammirare l’accesso scenografico allo splendido invaso della piazza che è costituito dai propilei progettati da Emanuele Manieri. Sul lato est della piazza si erge il Campanile ricostruito dal 1661 al 1682 da Giuseppe Zimbalo. Per motivi scenografici il Duomo, edificato nel 1659 su quello romanico da Giuseppe Zimbalo su incarico del vescovo Pappacoda, presenta una facciata principale molto sobria ed una finta facciata laterale collocata frontalmente alla piazza. All’interno, nell’abside dell’altare maggiore si possono ammirare le grandi tele di Oronzo Tiso. Incantevole sull’altare dell’ Annunziata il cinquecentesco "Presepe" di Gabriele Riccardi.
Il fondale della piazza è reso suggestivo dal Palazzo Vescovile rimaneggiato dal Manieri nel Settecento. Alla sua destra vi è il Palazzo del Seminario, edificato su progetto dell’architetto Giuseppe Cino (1694-1709) su commissione dei vescovi Michele e Fabrizio Pignatelli. Caratteristica la facciata ricoperta da bugne lisce col portale sormontato da una leggiadra loggia a tre archi.
Da piazza del duomo ci spostiamo verso Porta Rudiae. Prima di giungervi, però, in via Libertini troviamo la Chiesa di San Giovanni Battista che fu ricostruita sul finire del XVII secolo su progetto di Giuseppe Zimbalo, per essere poi completata dopo la sua morte e consacrata nel 1728. Ha una facciata barocca con un forte slancio verticale, sottolineato dalle robuste ed alte colonne tortili, che sembrano prolungare la loro spinta, suggellata da acroteri. L’interno, inscritto in un ottagono, ha pianta a croce greca sul cui transetto domina una cupola.
Porta Rudiae, che conduceva all’antica città messapica di Rudiae, cadde sul finire del secolo XVII e venne ricostruita nel 1703. Oltre alle statue di S.Oronzo, S. Irene e San Domenico, sulle mensole vi sono i busti dei mitici fondatori della città di Lecce.
Altri monumenti storico-artistici da visitare sono la chiesetta di San Giovanni di Dio, realizzata tra il 1738 e il 1742 sulle rovine di un’altra chiesa da Mauro Manieri, piazzetta Falconieri con le notevoli facciate settecentesche dei palazzi Marrese e Palmieri, il Teatro Paisiello, inaugurato nel 1872 su progetto di Oronzo Bernardini e ricostruito sull’area di un vecchio teatro, la Chiesa dei SS. Niccolò e Cataldo costruita nel 1180 per volontà di Tancredi, conte di Lecce, l’ex Convento degli Olivetani attualmente sede dell’Università di Lecce e Porta Napoli chiamata anche Arco di Trionfo, alta più di 20 metri e costruita nel 1548 su disegno di Gian Giacomo dell’Acaya, in onore di Carlo V, di cui è visibile lo stemma sul frontone. Questa costituiva l’accesso più prestigioso alla città. In prossimità della porta si trova l’Obelisco realizzato nel 1822, ad opera di Cosimo Vito Carluccio.