Gallipoli, auch bekannt als „Perle des Ionischen Meeres“ oder als „Kalé polis“ (griechisch: „die schöne Stadt“), ist aufgrund ihres glänzenden Stadtbildes und ihrer besonderen geografischen Lage ein beliebtes Reiseziel des nationalen und internationalen Tourismus. Die Stadt ist nämlich in zwei Kerne unterteilt, die über eine siebenbogige Brücke aus dem 17. Jahrhundert verbunden sind. Die Altstadt befindet sich auf einer Insel und ist vollständig von Mauern umfasst, die eine einladende Promenade bilden. Auch ein kleiner feinsandiger Strand (Spiaggia della Purità), der von unseren Unterkünften in 5 Minuten Fußweg erreichbar ist, liegt in dem alten Stadtkern. Dieser präsentiert sich als reizvolles Gewirr enger, gepflasterter Straßen, die von zahlreichen alten Gebäuden aus dem 17. und 18. Jahrhundert wie Palazzo Pirelli und Palazzo Granfei gesäumt sind und zu den herrlichen weltlichen und religiösen Bauten hinführen, die die Stadt zu bieten hat. Zu erwähnen sind insbesondere die unterirdische Ölmühle, die Kathedrale Sant‘Agata und die San Francesco d’Assisi, Santa Maria della Purità und Santa Maria degli Angeli geweihten Kirchen. Den Hafen überragt das Castello Aragonese, das im 11. Jahrhundert, wahrscheinlich auf den Überresten eines früheren Baues, errichtet wurde. Rund eine Seemeile von der Altstadt entfernt liegt die Insel Sant‘Andrea mit ihrem Leuchtturm, die heute ein regionaler Naturpark ist. Überquert der Besucher die Brücke, die den historischen Stadtkern mit dem moderneren Teil verbindet, so gelangt er auf einen kleinen Platz, auf dem die wahrscheinlich im 3. Jahrhundert erbaute Fontana Greca steht: Es ist der älteste griechische Brunnen Italiens, auf dem die drei Verwandlungen der mythologischen Gestalten Dirke, Salmakis und Byblis dargestellt sind. Von hier aus erreicht man das Heiligtum Santa Maria del Canneto, das für die Fischer aus Gallipoli von großer Bedeutung ist.
Zur Stadt Gallipoli gehören die renommierten Badeorte Punta Pizzo, Baia Verde, Rivabella und Lido Conchiglie.